慶應義塾の起源となる江戸・鉄砲洲(現在の中央区明石町)中津藩中屋敷内の蘭学塾で、福澤諭吉と塾生たちは寝食を共にして学んだ。義塾の寄宿舎の歴史はここから始まる。やがて各地から優秀な若者が多数集まると従来の寄宿舎では手狭となり、1868(慶応4)年に芝新銭座へ移転。新しい寄宿舎は、自治会規則など「独立自尊」の考えを踏まえた塾生の自治が大きな特色だった。
明治維新後、塾生数が急増した塾舎は、現在の三田キャンパスの地、旧島原藩中屋敷に移転した。屋敷の一部を利用した寄宿舎はすぐに収容定員を超え、さらに増築。これは昔の屋敷を改造したものではあったが、当時の最高水準の近代的建物として新橋停車場などの模範となった建築といわれている。日本初の消費組合(現在の生協に相当)が生まれたのもこの寄宿舎だった。
1900(明治33)年、三田山上北側(旧幼稚舎の敷地)に400人を収容する新寄宿舎が竣工した。やはり塾生による自治が行われ、教職員も塾生も寮生として平等に扱われていた。設備として浴室のほか、理髪室や娯楽室を完備。寝室にはベッドとスチーム式の暖房が置かれ、日照と通風に配慮がなされるなど、特に衛生面に注意が払われた。