明治後期以降、教育機関として拡充を図ってきた慶應義塾。特に大正期には塾生数が激増し、三田キャンパスは手狭となった。そのため、大正末年より新たな校地の確保が喫緊の課題となる。
折しも関東大震災後の東京近郊では住宅・郊外開発が着目されるようになり、鉄道会社による田園都市建設も進んでいた。1928(昭和3)年、東京横浜電鉄(現・東急電鉄)から、日吉台の土地約7万坪を慶應義塾に無償提供するとの申し出があった。当時はすでに別の候補地が検討されていたが、この申し出によって方針転換。あらためて日吉台に購入分・借地・無償提供分を合わせて、約13万坪を確保することが決定された。これが日吉キャンパスの始まりである。
東急の田園都市開発の考え方は、関西で阪急グループを創設した小林一三の沿線開発手法にならったと言われている。小林は1888(明治21)年から1892(明治25)年まで慶應義塾で学び、鉄道、不動産、百貨店、文化事業、プロ野球興業などの事業を興した近代日本を先導する実業家であった。東急と慶應義塾の交渉でも小林は終始好意的に斡旋役を務めたと伝えられる。